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　　氢原子、氧原子、氮原子构成生命活动，
　　为什么生物体选择碳原子作为骨干？
 
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　　原子与分子的基础知识→性质→化学反应→人工制造新分子！
　　最后以「香料化学」补充有机化学观点！
 
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　　国立台湾师范大学化学系副教授　吴学亮　◎审订

《原子之舞：从微观到宏观的化学世界探索》 前言：探索物质的奥秘 化学，这门研究物质组成、结构、性质以及变化的学科，是理解我们周围世界的基础。从我们呼吸的空气到我们食用的食物，从我们建造的房屋到我们使用的药物，化学无处不在。然而，对于许多人来说，化学的概念，特别是其复杂性和抽象性，常常构成一道难以逾越的障碍。《原子之舞：从微观到宏观的化学世界探索》旨在揭开这些迷雾，引导读者踏上一场引人入胜的化学之旅，从最基本的原子层面深入探讨物质世界的宏伟结构。 第一部分：微观世界的基石——原子与分子 本书的起点是物质的构建块：原子。我们将追溯原子理论的发展历程，从道尔顿的朴素构想到卢瑟福的核式结构模型，再到波尔的量子化模型，最后过渡到现代的电子云模型。我们会详细解析原子核的构成，探讨质子、中子以及电子在构建元素特性中的核心作用。 紧接着，我们将深入研究化学键的形成机制。离子键的静电吸引力、共价键的电子共享、以及金属键的自由电子海，这些都是构成宏观物质性质的关键。通过对路易斯结构、VSEPR理论以及杂化轨道的深入剖析，读者将能够准确预测分子几何形状，理解分子间的相互作用力，如范德华力和氢键。这些微观层面的理解，是解释日常生活中观察到的现象（例如水的特性或气体的行为）的根本。 第二部分：反应的艺术——化学计量学与热力学 化学的本质在于变化。本部分将重点关注化学反应的定量描述和能量驱动力。 化学计量学：精确的配比 化学方程式是描述反应的“语言”。我们将从摩尔概念开始，详细讲解如何进行化学计量的计算，包括确定反应物的限制性因素、计算产率以及理解浓度的概念。通过大量实例分析，读者将掌握如何精确计算反应中物质的量和转化率，这是所有化学实践和工业应用的基础。 热力学：能量的驱动力 化学反应总是伴随着能量的吸收或释放。我们将引入热力学的基本概念，包括内能、焓变、熵变和吉布斯自由能。通过理解热效应（放热与吸热反应）和反应的方向性（自发过程），读者将能够判断一个反应在特定条件下的可行性。我们将详细探讨标准生成焓、键焓的计算方法，以及热力学第二定律在化学过程中的指导意义。 第三部分：反应的速率与平衡 并非所有热力学上可能发生的反应都会瞬间发生。反应速率和化学平衡是决定反应实际进程的两个关键因素。 反应速率学：时间的概念 我们将研究影响反应速率的因素，包括反应物浓度、温度、催化剂以及表面积。速率定律的建立和反应级数的确定是本节的重点。读者将学习到碰撞理论和活化能的概念，理解温度如何通过麦克斯韦-玻尔兹曼分布影响反应速率，以及催化剂如何在不改变反应热力学平衡点的情况下加速反应的进行。 化学平衡：动态的稳定 化学平衡是一个动态过程，而非静止状态。我们将阐述平衡常数K的意义，并深入分析勒夏特列原理——如何通过改变浓度、压力或温度来使平衡向有利方向移动。对于酸碱反应，我们将引入酸碱强度、pKa/pKb、缓冲溶液以及滴定曲线的概念，为理解生物化学和环境化学打下坚实的基础。 第四部分：深入理解物质的形态与结构 化学研究的对象不仅仅是分子，还包括宏观物质的形态。本部分将探讨物质存在的不同相态及其转化。 气体的行为 理想气体定律（PV=nRT）是描述气体宏观性质的基石。我们将分析真实气体偏离理想行为的原因（范德华方程），并探讨气体混合物的分压概念。 液体的特性与溶液化学 液体的表面张力、粘度和蒸气压是理解相变的关键。随后，我们将重点讨论溶液的性质，包括溶解度、依数性（如凝固点降低和沸点升高），以及溶液中溶质与溶剂相互作用的复杂性。电解质溶液中的电离和电导率也将得到详尽的讨论。 固体结构：从晶体到无定形 固态化学涉及晶体结构——离子晶体、共价晶体、分子晶体和金属晶体。通过X射线衍射等技术揭示的晶格排列，决定了材料的机械、导电和光学性质。非晶态固体（如玻璃）的特性也将被简要介绍。 第五部分：电化学——电子的流动与化学能的转化 电化学是将化学能与电能相互转化的科学。本部分将从基础的氧化还原反应出发，逐步构建起电化学世界的图景。 基础概念与电池 我们将定义氧化数、氧化和还原反应，并利用标准电极电位表来预测氧化还原反应的方向和强度。法拉第电解定律将指导我们理解电解过程的定量关系。原电池（如干电池和燃料电池）的工作原理将被详细阐述，重点分析其能量转换效率和应用。 电解池与腐蚀 电解池的应用，如电镀和金属的精炼过程，展示了如何利用电能驱动非自发反应。最后，我们将探讨金属腐蚀的电化学机制，并介绍保护金属免受腐蚀的有效方法，如牺牲阳极保护。 结语：化学的未来与应用 本书的最后部分将展望化学的广阔前景。我们将探讨有机化学和无机化学的交叉领域，简要介绍高分子化学、材料科学以及环境化学中的重要议题。化学不仅仅是实验室里的反应，它更是推动现代科技进步的核心动力，是我们理解和塑造未来的关键工具。 通过系统、深入且循序渐进的讲解，本书旨在为读者构建一个扎实、全面的化学知识体系，使他们不仅能够理解化学现象的“是什么”，更能够洞悉其背后的“为什么”。这是一部献给所有渴望深入理解物质世界运行规律的探索者的指南。

作者简介
 
长谷川登志夫

　　1957年出生于东京都。埼玉大学理学院化学系毕业。东京大学理学院 有机化学研究所毕业。理学博士。现为埼玉大学理工学院研究所副教授。

　　专长为香料有机化学，从有机化学的角度，研究各种植物散发出来的香气分别有什么特征。埼玉大学理学院 基础化学科 长谷川研究室

　　www.hase-lab-fragrance.org/
 
审订者简介

吴学亮

　　现职：国立台湾师范大学化学系副教授
　　学历：国立清华大学化学系学识、博士
　　经历：日本大坂大学博士后研究员、美国麻省理工学院博士后研究元、日本大坂府立大学访问教授
　　授课科目：有机合成与光谱学
　　研究方面：天然物合成、药物合成、不对称合成
 
译者简介

陈朕疆

　　自由译者。清华大学生命科学系毕，曾于京都大学交换一年，毕业后在中研院当了一年研究助理。因为喜欢学习新事物而回到学校，现为政治大学财务管理所硕一学生。

　　Facebook：www.facebook.com/Chen.Zhenjiang

序章来自太空的有机侠1

第1章化学的基础11
1.1 什么是化学？ 12
1.2 有机化合物分子主要由碳原子组成16
1.3 原子结构与化学键结21
深入了解32
原子结构32
轨域与电子组态34
sp3 混成轨域与单键38
作者专栏料理是有机化学的实验40

第2章有机化学的基础41
2.1 有机化合物性质的由来（官能基） 42
2.2 有机化合物的命名法48
深入了解57
双键与三键57
共轭与共振59
作者专栏肉眼可见的巨型分子61

第3章有机化合物的结构63
3.1 什么是异构物？ 64
3.2 分子的平面结构与性质（立体结构） 72
3.3 分子的立体结构、分子的镜像世界（镜像异构物） 76
深入了解85
分子式、结构式的写法与解读85
E, Z命名法86
立体异构物的各种表现方式88
R, S命名法89
立体构形90
作者专栏立体结构会改变物质的气味94

第4章有机化合物的性质95
4.1 溶于水与溶于油的物质（亲水性．亲油性） 96
4.2 影响沸点的原因（分子的交互作用．极性键结） 105
4.3 酸与硷117
4.4 具正六角形结构，名为苯环的芳香族化合物119
深入了解122
酸与硷122
苯的结构128
酮－烯醇的互变异构129
作者专栏有香气的物质多为脂溶性131

第5章有机化合物的化学反应133
5.1 有机化合物可经多种反应，变成其他分子134
5.2 碳氢化合物的反应141
5.3 酒精的反应152
深入了解157
酯化反应157
双键的加成反应160
卤化碳氢化合物的亲核取代反应162
卤化碳氢化合物的脱去反应166
苯环反应（芳香族亲电子取代反应） 170
作者专栏操控化学性质的力量：有机化学反应175

附录构成生物体的有机化合物183
构成生物体的有机化合物184
蛋白质185
脂肪190
醣类192
人工合成的聚合物195
索引196

序

　　有机化学探讨有机化合物。有机化合物主要由碳、氢、氧、氮四种元素组成，这些元素的种类虽然不多，却以独特的方式结合，形成种类繁多、性质不一的有机化合物。举例来说，构成生物体的重要物质、提供生物体养分的物质，以及药物等，都属于有机化合物，因此，对于从事相关产业者来说，有机化学是必备的基础知识。生物体内有许多碳原子彼此键结，并与氢、氧、氮等原子作用，形成各种有机化合物，使生物体得以维持生命活动。在微小的原子世界中，除了碳原子，还有上百种原子，为什么生物体偏偏以碳原子为骨干呢？有机化学就是在探讨这个问题。

　　学习有机化学，需对原子、分子有基本的认识，例如有机化合物由什么原子、以什么方式键结而成，明白这些原理，便能认识各种有机分子的溶解度、沸点等性质差异，进而认识在什么样的条件下，才能让各分子产生反应，使我们能够制造所需的分子。因此，学习有机化学不能死背化学反应式，这不是只着重记忆力的学问，而是一门研究原子、分子性质的科学。

　　本书介绍高中程度以上的化学知识，因此，高中生阅读本书，除了可以学到更深入的知识，还可以接触未知的有机化学世界。本书主角是一位大学生，他将带领读者认识有机化学的基本概念与相关内容。举例来说，碳原子如何键结成各种有机分子？不同有机分子有哪些相异性质？为什么有些分子易溶于水？有些分子易溶于油？本书着重于说明这些基本概念。

　　一般有机化学教科书所列举的化学反应式，并不是本书的重点。要深入了解有机化学，需要的不是大量背诵，而是要理解化学反应的原理。此外，本书的「作者专栏」，将从我的专业──香料化学的观点，来补充相关知识。期待各位读者读完本书，能进一步认识有机化学。

　　最后，感谢欧姆社开发部所有工作人员帮助我完成本书，此外，根据我的原稿制作精美漫画的TREND．PRO牧野博幸先生、负责脚本的青木健生先生以及大竹康师先生等，我都打从心底感谢。还要特别感谢慷慨答应帮忙审订原稿的日本琦玉大学研究所──石井昭彦教授。

分子式、结构式的写法与解读
 
化学式将元素符号写成式子，以表示分子的组成。化学式有好几种写法，可达到各种目的。下表以乙烷、乙醇、环己烷等化合物为例。
 
要描述分子的基本结构，必需知道构成分子的元素种类与个数，分子式提供了这些资讯，亦即，分子式可以告诉我们化合物的基本资料。其中，分子各种组成元素的比例特别重要，而实验式即是元素比例的表示法。例如，乙烷的分子式C2H6，代表一个乙烷分子是由两个碳原子与六个氢原子所组成，碳和氢的比例是1:3，因此实验式是CH3。乙醇、环己烷这两个化合物的分子式与实验式已列于表3.1，请参考。
 
另外，乙醇有一个称为羟基（OH）的官能基。分子的官能基会影响性质，而将官能基写出来的表示法，称作示性式，举例来说，乙醇有两种示性式的写法，可表示乙醇的碳氢骨架。若要完整表示分子的结构，则要使用结构式。结构式能够表示分子的结构，以及各组成原子的键结方式。为了明确说明有机化合物的分子结构，有机化合物通常都表示成结构式，但是如果分子过大，结构式会变得很复杂。因此，有些结构式会省略碳原子的C与氢原子的H，仅以线段表示碳原子和碳原子的键结，表3.1的结构式（ㄆ）即是此形式加上官能基的表示法。复杂的分子会同时使用结构式和示性式等，来表示分子结构。
 
E, Z命名法
 
双键所形成的几何异构物（立体异构物），可分为顺式（Cis）和反式（Trans）两种（参照第74 页）。然而，如图3.1，双键旁的位置都键结不同的原子或原子团，即无法单纯归类为顺式和反式。请看图3.1右部的化合物，对甲基（H3C）来说，Br（溴原子）是反式，而Cl（氯原子）是顺式。用这种表示法，必须指定一个原子或原子团，使人特别注意，再定义它的立体结构。拥有许多双键的化合物立体结构表示法相当复杂，因此IUPAC（国际纯粹暨应用化学联合会）制定「E, Z命名法」，以较简单的形式为几何异构物命名。目前一般人仍习惯使用顺式与反式等名称，正式名称则使用E, Z命名法，然而E, Z命名法是什么呢？请看图3.1，我们先将双键的两侧表示成X和Y，以突显结构的差异，接着为X、Y内的原子与原子团依大小排序。如果原子序较大的原子与原子团在双键的同一侧，便命名为Z；在双键的不同侧，则命名为E。

评分☆☆☆☆☆

作为一个对科学充满好奇心但又对传统教材感到厌倦的人，《世界第一简单有机化学》这本书为我带来了一次全新的阅读体验。我曾尝试阅读过一些市面上的化学入门书籍，但它们要么过于冗长，要么过于死板，让我难以坚持。这本书则完全不同。作者的叙事风格非常具有个人魅力，他就像一位经验丰富的向导，带领读者在有机化学的广阔世界中进行一次轻松愉快的探索。我尤其喜欢他对于一些经典有机反应的解读，比如自由基取代反应，他并不是简单地罗列反应式，而是深入浅出地分析了反应的驱动力以及各个中间体的作用，让我能够真正理解“为什么”会发生这样的反应。这本书的语言非常活泼，偶尔还会穿插一些幽默的段子，让我在学习的过程中不会感到疲惫。而且，书中的插图设计也非常精巧，一些抽象的概念通过形象的图示变得生动起来。我感觉这本书不仅仅是在教我知识，更是在培养我对科学的兴趣和探索精神。它让我相信，即使是最复杂的学科，也能够通过恰当的方式变得人人都能理解。

评分☆☆☆☆☆

我是一名即将步入大学化学专业的学生，对于即将到来的有机化学课程，心里既期待又有些忐忑。有机化学在很多人眼中是大学化学中最难的部分，充满了各种复杂的反应和记不住的名称。我希望找到一本能够帮助我建立扎实基础、激发学习兴趣的书籍。《世界第一简单有机化学》正好满足了我的需求。这本书的优点在于，它并没有为了追求“简单”而牺牲内容的严谨性，同时又将复杂的概念进行了极大的简化和可视化。我特别欣赏作者对于各种化学反应机理的讲解，他能够从最基本的电子转移入手，一步步推导出反应的产物，而不是简单地给出结论。这种“知其然，更知其所以然”的教学方式，让我对有机化学的理解更加深刻。书中穿插的各种插图和示意图，对于理解分子的空间结构和反应过程起到了至关重要的作用，极大地弥补了纯文字描述的不足。而且，这本书并没有刻意回避一些难度较高的知识点，而是通过巧妙的引导，让读者能够逐步攻克。我感觉自己现在已经对有机化学的许多基本概念有了清晰的认识，这让我对大学的学习充满信心。

评分☆☆☆☆☆

这本书的出现，简直是给我这样对化学充满好奇却又缺乏基础的读者送上了一份大礼。我一直对自然界中的物质变化，比如植物的光合作用、食物的消化吸收等现象感到着迷，但总觉得背后复杂的化学原理太过高深。我尝试过阅读一些入门级的化学书籍，但要么过于学术化，要么缺乏系统性，总是让我觉得抓不住重点。直到我遇见了《世界第一简单有机化学》，它彻底颠覆了我对有机化学的认知。作者的叙述方式非常独到，他不仅仅是讲解知识点，更像是在讲述一个关于物质构成和转化的故事。我能感受到他对有机化学的热情，并且这种热情通过文字感染了我。书中提到的很多概念，比如官能团、立体化学等，他都用非常贴切的比喻来解释，让我能直观地理解。我记得在讲到手性分子时，作者用左右手来类比，一下子就把我脑海中那些抽象的概念具象化了。这本书的逻辑性也很强，循序渐进，让我感觉每一步的学习都踏实而有成就感。我真心推荐给所有对有机化学感兴趣，但又害怕复杂理论的朋友们。

评分☆☆☆☆☆

这本书我真是太喜欢了！简直是为我这种化学小白量身定做的。我之前对有机化学一直有着深深的恐惧，感觉那些复杂的结构式和反应机理就像天书一样，每次看到都头疼。但自从我翻开这本《世界第一简单有机化学》之后，我的世界观彻底改变了！作者用一种极其生动、通俗易懂的方式，把那些原本枯燥的概念变得有趣起来。他没有上来就给你灌输一堆专业术语，而是从生活中的例子入手，比如塑料是怎么做的、食物中的香气是怎么来的，一点点引导你走进有机化学的世界。我尤其喜欢他讲解原子轨道杂化那一部分，用生动的比喻让我一下子就明白了sp、sp2、sp3到底是怎么回事，之前困扰我好久的疑问瞬间烟消云散。而且，这本书的排版设计也很舒服，图文并茂，不会让你觉得枯燥乏味。每学习完一个章节，都会有小练习题，帮助你巩固所学，而且答案解析也非常详细，真的让你做到融会贯通。我已经迫不及待想继续往下看了，感觉有机化学再也不是遥不可及的学科了，而是触手可及的精彩领域！

评分☆☆☆☆☆

我一直对烹饪和药剂学有着浓厚的兴趣，而我知道，这两者都离不开有机化学的原理。《世界第一简单有机化学》这本书，恰好为我打开了一扇通往这些领域的大门。我一直认为，真正的“简单”并非内容的浅薄，而是能够将复杂的事物解释得清晰易懂。《世界第一简单有机化学》正是这样一本书。作者并没有使用晦涩难懂的语言，而是用非常贴近生活的例子来阐述有机化学的概念。我记得他用香蕉的成熟过程来解释“酯”类化合物，用肥皂的清洁原理来讲解“羧酸盐”，这些例子让我瞬间就感觉有机化学不再是实验室里的枯燥数据，而是与我们生活息息相关的奇妙世界。这本书最让我印象深刻的是，它并没有把知识点堆砌在一起，而是将它们有机地联系起来，形成了一个知识体系。我能够感觉到，每学习一个新概念，都能够更好地理解之前学过的知识。这本书对于我来说，不仅是一本学习资料，更是一种思维方式的启迪，让我开始用更宏观的视角去看待物质世界的构成和变化。