有机化学的反应机构论(三版)

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具体描述

《有机化学的反应机构论》一书是教导读者,在最短时间内学会如何画好有机化学的反应机构,并进而能随心所欲记住各种有机反应式及预测各种可能的反应途径。

  学过有机化学的人就知道,反应机构是有机化学课程里一门重要教材。本书去芜存菁,只留一般常见及常用的有机化学反应式,并附明确解说,在各章节均有大量题目让读者即时演练。因此只要能动脑及动笔阅读本书,绝对会让你「开卷有益」
 
好的,这是一份关于“有机化学的反应机理论(三版)”之外的图书简介,旨在详尽介绍一个虚构的、专注于高级有机合成策略与应用的著作。 --- 《精细有机合成化学:从分子设计到复杂结构构建》 本书概览:迈向合成的艺术与科学 《精细有机合成化学:从分子设计到复杂结构构建》是一部面向高年级本科生、研究生以及专业化学研究人员的深度参考书。本书并非专注于基础反应的机理剖析,而是将焦点置于如何系统性地、高效能地设计并执行复杂天然产物、新型药物先导化合物以及前沿功能材料的合成路线。 本书超越了传统的有机化学教材对单个反应步骤的描述,而是致力于构建一套系统化的合成思维框架。它强调从目标分子结构逆向推导(Retrosynthesis)的策略性部署,并将最新的催化技术、不对称合成方法学与新型官能团转化工具融为一体,旨在指导读者实现高难度、高选择性的分子构建。 第一部分:合成策略与路线设计(The Art of Planning) 本部分奠定了全书的基石,侧重于从宏观视角审视整个合成项目。 第一章:高级逆合成分析的理论基础 深入探讨Fukuyama、Corey等大师的逆合成哲学,重点解析“合成等效体”(Synthetic Equivalents)的智能选择与应用。详细对比线性合成(Linear Synthesis)、会聚合成(Convergent Synthesis)与多组分反应(MCRs)在不同分子复杂性下的适用性与效率评估。引入“可操作性矩阵”,用于量化评估潜在中间体的稳定性、可及性及转化成本。 第二章:关键骨架构建单元的策略性选择 本章关注环状、螺环、桥环等复杂骨架的预构筑。详细分析了Diels-Alder反应、环加成反应(如[3+2]、[4+1])在构建张力环系中的精妙运用。特别介绍了片段耦合策略,即如何通过高效的C-C键形成反应(如Suzuki、Stille、Negishi偶联的优化)将预先合成的关键碎片无缝连接。 第三章:官能团兼容性与保护基策略的精细管理 超越标准保护基的选择,本章探讨“智能脱保护”策略。介绍了对pH、光照、电化学敏感体系中的选择性保护与脱保护技术,如光敏N-Cbz基团、电化学活化的保护策略。讨论了如何利用“正交保护组”来管理多官能团体系中的反应位点特异性。 第二部分:不对称合成与立体化学控制(Mastering Stereocontrol) 本部分是全书的核心,集中阐述了现代有机合成中对立体中心绝对控制的技术。 第四章:金属有机催化的高效不对称转化 详述了手性过渡金属催化剂的设计原理与应用。重点解析了BINAP、Josiphos等经典配体的演进,以及新型的“P,N”杂配体在不对称氢化、胺化反应中的表现。通过案例分析,展示如何通过配体工程实现对对映选择性(ee值)的精细调控,并探讨了催化剂负载与回收的工业化考量。 第五章:有机小分子催化(Organocatalysis)的前沿应用 本章深入探讨基于手性胺(如Proline衍生物)、硫脲、手性布朗斯特酸/路易斯酸催化剂的反应。重点分析了协同催化体系,例如将有机小分子催化与金属催化相结合,实现级联反应中的多重立体控制。特别关注了不对称Michael加成、Aldol反应的最新发展。 第六章:酶促反应与生物催化在复杂分子合成中的集成 介绍了如何利用基因工程改造的酶(如脂肪酶、氧化还原酶、细胞色素P450模型)来实现传统化学方法难以达成的选择性。案例涵盖了动态动力学拆分(DKR)技术以及在环氧化、羟基化反应中的应用,强调了水相或非水相生物转化体系的优化。 第三部分:新兴转化工具与应用拓展(Expanding the Synthetic Toolkit) 本部分聚焦于近年来取得突破性进展的新型反应模式,它们极大地扩展了合成化学的可能性。 第七章:光氧化还原催化(Photoredox Catalysis)的反应机理与合成拓展 系统阐述了基于铱、钌配合物或有机染料的光氧化还原催化循环机制。详尽介绍了如何利用单电子转移(SET)过程,实现传统上需要强氧化剂或还原剂才能完成的C-H键活化、自由基环化、以及胺类化合物的官能化。 第八章:C-H键活化策略的区域与立体选择性控制 本书将C-H键活化视为合成化学的“终极目标”之一。深入探讨了导向基团策略(Directing Group Strategy)的设计,如利用酰胺、吡啶基团导向邻位C-H键的官能团化。介绍了钯、铑、钌催化的惰性C(sp2)-H、C(sp3)-H键直接偶联反应,以及如何实现对多个C-H键的位点选择性区分。 第九章:流化学(Flow Chemistry)在精细合成中的集成与放大 探讨了将复杂多步合成路线迁移到连续流反应器中的工程学和化学挑战。重点介绍了高危反应(如重氮化、叠氮化、高压氢化)在微反应器中的安全性提升,以及如何利用流化学优化反应参数、实现快速筛选高活性催化剂体系。 结论:面向未来的分子构建 本书最后总结了当前合成化学面临的挑战,如如何实现原子经济性最大化、如何开发适用于生物体系的温和反应条件,以及如何将计算化学工具(如DFT计算)更有效地融入到合成路线的设计和优化中。本书旨在激发读者以更具创新性和批判性的视角,去解决未来复杂的分子合成难题。

著者信息

作者简介

苏明德


  现职:国立嘉义大学应用化学系教授

  学历
  国立清华大学化学系毕业
  国立清华大学化学所毕业
  英国剑桥大学理论化学博士

  经历:高雄医学大学医药暨应用化学系教授
  着作:化学动力学与1000题(精装)
 

图书目录

第一章 Lewis结构(Lewis Structure)
1.1 前言
1.2 拥有官能基的分子(Molecules with Functional Groups)
1.3 未饱和分子(Unsaturated Molecules)
1.4 「八隅体」论的一些例外(Exceptions to the Octet Rule)
1.5 大分子
1.6 形式电荷(Formal charge)
1.7 离子(Ions)
1.8 自由基(Free Radicals)

第二章 共振结构
2.1 前言
2.2 共振式的写法

第三章 反应机构(Ⅰ)
3.1 前言
3.2 σ键的断裂(Sigma Bond Breaking)
3.3 σ键的生成(Sigma Bond Making)
3.4 化学键同时生成和断裂
(Simultaneous Bond Making and Breaking)

3.5 重排反应(Rearrangements)
3.6 制造环的反应(Ring closures)

第四章 反应机构(Ⅱ)
4.1 σ键生成且π键断裂
(Sigma Bond Making and Pi Bond Breaking)

4.2 π键生成且σ键断裂
(pi Bond Making and Sigma Bond Breaking)

第五章 反应机构(Ⅲ)
5.1 σ键均匀生成和π键均匀断裂
5.2 较为复杂的反应机构(Complex Mechanism)
 

图书序言

序言

  如果有人问我:「有机化学要该从何读起,才能在最短时间内读好?」那我一定告诉他:「先把有机化学的反应机构读好。」只要唸好有机化学的反应机构,成功之路至少走了一半。或许会有人不同意我的看法,但这至少是我的经验之谈,我个人就是先从「反应机构」下手,在极短时间之内,整个有机化学对我而言是一片光明、豁然开朗。

  因为要会写有机反应的「反应机构」,同时必须先懂得有机分子的稳定性、酸硷性、及各种的有机反应途径,在一点一滴间,整个有机化学的基础开始建立,进而稳固,以致茁壮。等到会写有机反应的「反应机构」,第一个好处就是不须死背众多的有机化学反应式,但却能自然而然记住它们,甚至可进而写出前人所未曾发现过的有机反应。

  因此,我写这本书的纯粹一个目的—就是希望能在很短时间内,教会初写者:懂得如何写好有机反应机构。正因如此,在本书里,我尽可能去繁存菁,只介绍一般常见及容易写错的反应机构。或许有人会质疑,我写得太少,深度及广度皆不够,这点我同意,但因为考虑到初学者起见,我故意把有机化学的反应机构写得简单些,只希望阅读者仍在最短时间内,了解整个「反应机构」一个粗略的全貌。我将会视大家阅读完本书后的反应及看法而定,再写一本更深入探讨有机化学反应机构的书。

  最后,我衷心的感谢众多人的大力帮忙,这本书才能顺利问世。感谢杜佩玲、范惠雅小姐的打字、画图,也感谢许正宏博士的文章校对,更感谢五南文化事业的帮忙,使得本书得以顺利发表出版。
 

图书试读

G. N. Lewis教授是二十世纪的伟大化学家之一,他生前的成就至少可拿三次诺贝尔奖,但阴错阳差地却没得到。虽是如此,他所发明的一些化学观念,如今已深入国中生的脑袋,他的好几位得意弟子也都拿到诺贝尔化学奖,更使得美国加州大学的Berkeley分校因他而扬名于世。
 
想要学会「有机反应机构」,必先要会写「Lewis结构」。一切的「有机反应机构」的基本中心思想就是以「Lewis结构」为基础。在下面单元里,我们准备从基本动作教起,一步步让读者渐渐登堂入室。若是有读者早已学会「Lewis 结构」的要诀,可以跳开此章,继续往下看。
 
所谓「未饱和分子」,就是指含有「多重键」(multiple bond,像是双键,参键)的分子。
 
【规则六】:当你所画出的「Lewis结构」之「价电子」数多于该分子的可用「价电子」数时(即【规则五】的数值>【规则三】的数值),这代表着你原先画的「Lewis结构」不对,必须加添「多重键」(可能是双键或者参键)。通常是在含有「未共用电子对」的原子间加入「多重键」。
 
到目前为止,我们所介绍的分子系统都是小分子系统,碰到写大分子的「Lewis结构」,上述的分析法则会写的很累。但毕竟有机化学原本会涉及到大分子情况,我们还是必须得面对现实。好在有机反应只会发生在含有「官能基」的关键部位,因此在写有机反应机构时,我们只把注意力摆在「官能基」上,至于其他无关紧要的部位,可用简写符号一笔带过。
 

用户评价

评分

这本书的价值,在于它为我打开了一扇通往有机化学“内心世界”的大门。在过去的学习中,我总是感觉自己只是在表面上学习各种反应,而《有机化学的反应机构论(三版)》则让我真正看到了“内在的逻辑”。它不仅仅是列举反应,更是深入剖析了驱动这些反应发生的根本原因——电子的流动和能量的变化。我特别喜欢它在解释不同反应类型时,所展现出的共通性,让我能够举一反三,理解更多未曾见过的反应。书中对于共振结构、诱导效应、空间效应等关键概念的讲解,都非常到位,而且能够与具体的反应机理紧密结合。这让我在学习新反应时,不再感到茫然,而是能够运用已有的知识去分析和预测。总而言之,这本书的讲解方式非常科学,逻辑清晰,而且内容丰富,能够有效地帮助读者建立起扎实的反应机理知识体系,对我个人在有机化学领域的学习和研究都有着极其重要的指导意义。

评分

这本书真的让我对有机化学的理解上升到了一个全新的高度。我之前学习的时候,总是觉得反应机理部分特别抽象,看了好多书都感觉云里雾里。但是这本《有机化学的反应机构论(三版)》的叙述方式简直是神来之笔!它不是那种干巴巴的理论堆砌,而是非常有条理地将复杂的概念分解,并且用一种非常生动的方式呈现出来。尤其是它在解释一些经典反应,比如自由基取代、亲电加成、亲核取代等等的时候,会从微观的电子云相互作用、能量变化等角度去分析,让我感觉自己就像是能够“看到”反应的发生过程。书中那些详细的能量图和反应坐标图,帮助我理解了为什么某些反应会更容易发生,为什么会有特定的区域选择性和立体选择性。我还发现,它在介绍一些前沿的研究进展时,也做得非常到位,能够让我了解到最新的理论和实验成果。总而言之,这本书的逻辑性非常强,知识点也覆盖得非常全面,而且讲解的深度和广度都恰到好处,既适合初学者入门,也能让有一定基础的读者受益匪浅。

评分

在翻阅《有机化学的反应机构论(三版)》的过程中,我最深的感受就是作者在梳理和呈现知识上的功力。它不像很多教科书那样,将各种反应零散地列出,而是非常有系统性地将它们归类,然后从最根本的原理出发,讲解每一种反应的发生机制。这种“由内而外”的讲解方式,让我能够真正理解为什么会有这些反应,而不是简单地记忆。书中对每一步的电子转移、中间体稳定性、过渡态能量的分析都非常透彻,而且语言也力求精准,避免了模糊不清的表述。让我印象深刻的是,它在介绍立体化学在反应机理中的作用时,简直是淋漓尽致,我之前对立体化学的很多疑问,在这本书里都得到了解答。而且,书中还穿插了许多历史上的重要发现和实验证据,这让我在学习知识的同时,也对有机化学的发展历程有了更深的认识。这本书不仅仅是一本教材,更像是一部有机化学反应机理的“编年史”和“方法论”的集合,给我带来了非常宝贵的学习体验。

评分

《有机化学的反应机构论(三版)》这本书,对我来说,简直是一场知识的“盛宴”。它在内容的组织上,展现出了极其专业的视角。不同于市面上许多偏重于“结果”的教材,这本书将重点放在了“过程”上,也就是反应的机理。每一次读它,都感觉像是在进行一次精密的解剖,将复杂的化学反应分解到最基本的电子运动和相互作用层面。我尤其欣赏的是书中对于过渡态理论的详细阐述,这让我对反应的发生动力学有了更深刻的理解。而且,作者在撰写时,并没有回避一些复杂和具有争议性的机理模型,而是以一种严谨的态度去探讨,这对于激发读者的批判性思维非常有益。书中大量的图示和化学结构式,也设计得非常精妙,能够有效地辅助理解。总的来说,这本书的价值远不止于一个知识的载体,更是一个引导思考、启发创新的绝佳工具,对于任何想要深入理解有机化学反应的人来说,都是不可多得的读物。

评分

这本书绝对是我的“救命稻草”!作为一个化学专业的研究生,我一直在寻找一本能真正深入浅出讲解有机化学反应机理的书籍。市面上太多的教材要么过于理论化,要么过于简单,无法满足我解决实际问题的需求。直到我遇到了《有机化学的反应机构论(三版)》,我才感觉像是找到了宝藏。它的讲解方式非常注重逻辑性和递进性,从最基础的电子理论出发,一步步引申到复杂的反应类型。我特别喜欢它在讲解每个反应时,都会详细分析每一步的电子转移过程,并配以清晰的图示,这让我能够直观地理解反应是如何发生的,而不是死记硬背。书中大量的实例分析更是锦上添花,很多我之前一直困惑的“为什么会这样”的问题,在这本书里都能找到清晰的解答。它不只是罗列反应,更是在教我如何“思考”反应,如何预测反应的走向,这对于我进行科学研究至关重要。有时候,我会反复研读某个章节,每次都有新的体会和理解,这种深度和启发性是我在其他书中从未体验过的。这本书就像一个循循善诱的老师,引导我逐步深入有机化学的奥秘,让我对这个领域的热爱与日俱增。

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